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Lo mwcqstirene (noto anche come mwcgstirolo, mwcwfeniletilene o mwdavinilbenzene) è un mwdqidrocarburo mwdgaromatico. Il gruppo vinile legato all'anello aromatico è caratterizzato da un'elevata reattività, in quanto l'anello aromatico è in grado di delocalizzare cariche elettriche ed elettroni spaiati nelle posizioni orto e para attraverso diverse forme di mwdwrisonanza. Per questo motivo lo stirene ha più facilità a mweapolimerizzare rispetto all'mweqetilene.

A temperatura ambiente è un liquido oleoso trasparente dal caratteristico odore dolciastro; è tossico e infiammabile. Insolubile in acqua, si scioglie nei più comuni solventi organici.

• Produzione

• Stabilità

• Utilizzi

• Effetti tossici sull'uomo

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Lo stirene viene prodotto dall'mwfgetilbenzene, per mwfwdeidrogenazione mwgacatalitica condotta a temperature comprese tra i 600 mwgq°C e i 650mwgg °C, in presenza di mwgwossido ferrico o di mwhaidrossido di potassio e di mwhqvapore acqueo, secondo la reazione:

Per ridurre la polimerizzazione spontanea dello stirene, esso viene addizionato di un anti-polimerizzante, il mwjqt-butilcatecolo (TBC), che inibisce la reazione mwjgradicalica del gruppo vinile; per essere efficace il TBC va accompagnato da una seppur minima quantità di ossigeno. La mwjwvelocità di polimerizzazione dello stirene è variabile con la temperatura; industrialmente lo stirene viene stoccato in condizioni refrigerate, a temperatura inferiore a 10 °C; in assenza di TBC (o laddove esso sia stato consumato) la polimerizzazione avviene comunque anche a basse temperature con cinetica lenta ma inarrestabile.

Va assolutamente evitato di portare lo stirene in stoccaggio a temperatura superiore ai 70 °C, in quanto può innescarsi una reazione in massa di polimerizzazione spontanea che diventa non controllabile, dato che il progressivo aumento di temperatura che si viene a determinare aumenta a sua volta la velocità di reazione per effetto Arrhenius.

La reazione di polimerizzazione dello stirene è esotermica, con calore di polimerizzazione pari a circa 170 kcal/kg.

Data la facilità con cui mwlapolimerizza, al punto che è necessario stabilizzarlo con sostanze capaci di bloccare la formazione di mwlqradicali liberi, il suo principale impiego è come mwlgmonomero per la produzione di numerose mwlwmaterie plastiche, tra cui:

• mwmgpolistirene (o mwmwpolistirolo);

• mwnqABS, ovvero il polimero mwngacrilonitrile-butadiene-stirene;

• mwoagomma SBR, ovvero mwoqstirene-butadiene-rubber;

• mwowcopolimero stirene-mwpadivinilbenzene.

• SIBS

che trovano applicazione in innumerevoli prodotti e applicazioni – plastiche, gomme, schiume isolanti, fibre, eccetera.

mwqqEffetti a breve termine e intossicazione cronica:

L'esposizione a concentrazioni superiori (200-400 mwqwppm) causa irritazione transitoria delle mucose mwracongiuntivali e nasali e frequentemente mwrqcefalea, mwrgvertigini, mwrwsonnolenza, turbe della mwsamemoria diminuzione dei riflessi; a 500 ppm è costante l'irritazione congiuntivale delle prime vie aeree ed è frequente la mwsqtosse.

Una sintomatologia irritativa a carico delle congiuntive si manifesta per un'esposizione a 800ppm; la permanenza a queste concentrazioni causa svogliatezza, sonnolenza, mwswastenia muscolare e depressione.

Lo stirene liquido, essendo una sostanza molto mwtqirritante, può causare mwtgeritema, mwtwxerosi e delle fissurazioni; l'insorgenza di dermatiti può essere facilitata dal contemporaneo uso di altri solventi.

Lo stirene può determinare alterazioni a carico del mwuqsangue caratterizzate da riduzione dei globuli bianchi con linfocitosi relativa, alterazioni della funzionalità epatica e talvolta sono state evidenziate in alcuni soggetti esposti a turbe digestive, mwugnausea, vomito, perdita di appetito e stanchezza.

Lo stirene è stato riconosciuto ufficialmente come cancerogeno dal XII rapporto sui cancerogeni, pubblicato il 10 giugno 2011 dal Dipartimento Statunitense di salute, Programma Tossicologico Nazionale.cite-ref-2[2]

cite-note-11. scheda dello stirene su mwxgIFA-GESTIS mwxwArchiviato il 16 ottobre 2019 in mwyaInternet Archive.

cite-note-22. ↑ mwzqmwzgmwzw12th Report on Carcinogens (RoC) - National Toxicology Program, su mwaantp.niehs.nih.gov mwaq(archiviato dall'mwagurl originale il 25 giugno 2011).

• citerefweissermel-arpe(EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 341-344, ISBN 3-527-30578-5.

• mwcgAlchilbenzene

Altri progetti

• Wikizionario

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• citerefbritannica-com(EN) styrene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.